蒋介石以国民党总裁的身份逃难到台湾，虽于一九五Ｏ年三月以非常手段恢复“总统”的职务，但杜鲁门袖手，前途仍然黯淡，共军随时可能打过海峡来，局势依然风雨飘摇，蒋政权的生命不绝如缕。
然而朝鲜战争重新点燃了蒋介石的熊熊希望之火。他于下野之初，国民党仍控有大江以南以及大西北与大西南，然而已把重点摆在东南海中的台湾岛上。他显然早已想把台湾作为复兴基地，等待第三次世界大战的到来，一决最后的胜负。所谓第三次大战就是国际性的反共战争，他一再强调中共是斯大林的第五纵队、强调苏联侵华，就是要把国共内战转化为全球反赤斗争。这种论调在朝鲜战争爆发以后的美国，极有市场。美国于是又视蒋为盟友，并以其超强的声势，帮助蒋介石将已经亡了的“中华民国”牌子，又高高挂起，以台湾为中国而继续占据联合国的中国席次，拒绝中共取代。
蒋介石因美国的大力支持，他的“国民政府”仍然得到世界上大多数国家承认为“惟一合法的中国政府”，但他心里明白，如果不能反攻大陆，台湾终究无法等同中国，“中华民国”的招牌也迟早会掉下来。美国的实力再强，亦无法永远撑得住一个神话。但是要反攻大陆，他已败退到台湾自知无法独力实施，惟一的战略就是拖美国人下水。据麦克阿瑟将军的情报官魏诺比（ＣｈａｒｌｅｓＷｉｌｌｏｕｇｈｂｙ）一九五Ｏ年六月十五日的报告，蒋介石有一“极为机密”的请求，即愿意将其本人以及政府与军队，听由麦帅总部直接指挥，但不愿把权力交给孙立人。（ＭａｃＡｒｔｈｕｒＡｒｃｈｉｅｖｅＲＧ６，ＢＯＸｌ，转引自Ｃｕｍｉｎｇｓ，ＴｈｅＯｒｉｇｉｎｓｏｆｔｈｅＫｏｒｅａｎＷａｒ，Ｐ．５５２，８７６）蒋愿出此“下策”，实是套牢老美的上策。朝鲜战争之后，蒋又一再要求出兵，亦无非想要卷入国际反共战争，浑水摸鱼，但均未得逞。
朝鲜战争休兵，北京与华府之间结怨未减反增，台澎、金马等外岛成为对峙的交点。艾森豪威尔政府的国务卿杜勒斯尤为右倾反共，认为即使让中共取得外岛，亦有鼓励共产党进取台澎之虑。不过，美国共和党政权再右倾，仍以其本国的利益为重，对付共产党的基本策略是“防堵”（ｃｏｎｔａｉｎｍｅｎｔ），而非“解放”（ｌｉｂｅｒａｔｉｏｎ），绝不肯牺牲美国人的性命帮助蒋介石反攻大陆，只愿意守住台澎。此乃美蒋之间反共共识中的主要不一致处。美国政府很怕蒋利用高涨的右派反共势力，被蒋牵着鼻子走。如诺兰参议员（ＷｉｌｌｉａｍＫｎｏｗｌａｎｄ）即曾激动地要求其本国政府封锁中国沿海。果如此，岂不正中蒋之下怀？因而艾森豪威尔派杜勒斯于一九五四年十二月与蒋签订了《共同防御条约》，一方面以军事保卫台湾，另一方面防止蒋反攻大陆，所谓“拴住蒋”（ｌｅａｓｈｏｎＣｈｉａｎｇ），也就是不要被蒋拖下水。蒋接受美国的保护，只好勉强接受“反攻无望”。蒋虽然嘴巴上仍说，“大陆是中华民国不可分割的一部分”、“收复大陆是我们神圣使命与天职”，但是没有美国人插手，连边都摸不着。
蒋介石当然不会就此死心，美国的反共热情仍高，冷战愈演愈为严峻。天下一旦有变，他仍有反攻大陆的希望，更何况当时美国军方大都好战，如前第八军军长弗利特（ＪａｍｅｓＶａｎＦｌｅｅｔ）在《生活》（Ｌｉｆｅ）杂志上，公然主张美军占领金门、马祖，并以原子武器回击。美国总统艾森豪威尔当被问到会不会在亚洲冲突时使用原子武器，回答说可能会以原子武器攻击军事设施（参阅Ｄｕｌｌｅｓ，ＡｍｅｒｉｃａｎＰｏｌｉｃｙＴｏｗａｒｄＣｏｍｍｕｎｉｓｔＣｈｉｎａ，Ｐ．１５７—１５８），此为艾森豪威尔在朝鲜战争结束前做核子威胁后的再度威胁。如果真的使用原子武器，第三次世界大战不又有了可能性吗？蒋介石怎么会不感到鼓舞呢？他的希望又炽燃了。
他的策略则是积极向金、马等外岛增兵，以便使美国将保护台澎与保护外岛连成一体，并在中共的脚底下放火，以便卷入美军。一旦演成大战，乘胜反攻大陆，老美即使要脱身，亦将身不由己。艾森豪威尔当然看到这一着，要蒋减少金马的军队，蒋拒绝考虑，老美终于知道“他们后面跟着一只熊”（ＴｈｅＡｍｅｒｉｃａｎｋｎｅｗｔｈｅｙｈａｄａｂｅａｒｂｙｔｈｅｔａｉｌ）。（引自前书，页一六Ｏ）至一九五八年，由于国际局势动荡以及大陆内部出现一些困难，蒋更不顾美国人的劝告，将金马的驻军增到十万人之多，并以外岛为基地向内陆做零星的攻击，又高唱反攻大陆的口号，艾森豪威尔虽担心蒋的企图，然而中共于八月二十三日发动规模宏大的炮战还击，迫使美国总统派第七舰队助蒋突破封锁。北京与华府之间的军事冲突立即升高，《纽约时报》登出“假如共军侵入金门，美国决定动武”的醒目标题。美国一动武，不就是蒋介石梦寐以求的吗？不就可能跟老美一起乘胜反攻大陆了吗？
但是老美毕竟不是傻瓜，舆论出现不同的批评意见，连最反共的国务卿杜勒斯于九月三十日的记者招待会上也改变了态度，希望金门停战与裁兵。蒋介石断然拒绝裁减外岛的军队，以表示不悦。他最不悦的是，套牢老美以便反攻大陆的希望又将落空。杜勒斯更明言不会支持或容忍蒋进攻中国大陆。至此中共方面已知道，攻下金门若不能解放台湾，反而有助于台湾的独立，亦就借故打打停停，悄然结束了轰动一时的八二三金门炮战。
此后蒋介石再也没有机会在外岛制造事端，牵入美军，帮助他反攻大陆。一九六Ｏ年上任的美国新总统民主党的肯尼迪（ＪｏｈｎＦ．Ｋｅｎｎｅｄｙ）于当选之前就已表明态度，只保台湾，不保外岛，金门对美国而言，全无战略价值，对蒋亦不如共和党政府之友善。一九六四年中共成功地爆发了原子弹，美国的介入更不可能了，连核子威胁也不便再出口了。蒋介石的希望也渐暗渐淡，连“文革”大乱，亦不敢独自出兵，心有余而力不足。没有老美的支援固然不可能反攻，没有老美的允许，也不可能反攻。而老美此时正在越南泥足愈陷愈深，更不愿在台湾海峡别生事端。蒋当然也想介入越战，曾命已当了国防部长的蒋经国于访美时提出，明知美国不可能接受的“好意”，仍要提出，可见想介入国际反共战争之迫切。
蒋介石没有想到的是，最后“出卖”他的竟是共和党的反共健将尼克松（ＲｉｃｈａｒｄＭ．Ｎｉｘｏn）。尼克松虽是反共健将，也是现实主义的政客。形势比人强，在中苏交恶，越战胶着的情势下，军师基辛格（ＨｅｎｒｙＫｉｓｓｉｎｇｅｒ）打通前往北京之路，美国总统遂于一九七二年在人民大会堂与周恩来杯酒交欢，在中南海与毛泽东书房密谈，斯人独憔悴的是在台湾的蒋介石。毛初见尼克松时还打趣说，“我们共同的老朋友蒋介石不会赞成此会”，接着说，“他叫我们共匪。”尼克松的兴趣很高，问毛：“你怎么称呼蒋介石？”毛笑而未答，周恩来插嘴说：“我们一般说他们是蒋介石集团，在报纸上有时也称他为匪，总之我们相骂。”毛最后说：“事实上，我们和他的友好关系比你与他的要长。”（见Ｎｉｘｏｎ，ＴｈｅＲｅａｌＷａｒ，Ｐ.１４４）
就在尼克松北京交欢前三个多月，联合国终于票决由中华人民共和国取代“中华民国”为惟一合法的中国政府，代表中国。这样一来，不再是大陆乃中华民国不可分割的一部分，而是台湾乃中华人民共和国不可分割的一部分了。中华民国的招牌终被国际断定为赝品而被取下。蒋介石的大陆梦完全碎了，要大家“处变不惊”了。他骂“联合国已向暴力屈服，已成众恶之源”（见流云《卡特你错了》，页一九七），未免过于阿Ｑ。他应该想想“罪恶”的联合国让他以台湾一隅代表全中国达二十余年之久。如此白吃的筵席，迟早会散席的吧。
于此大势已去之际，蒋介石已入风烛残年。他一身系台湾的安危，台湾朝野自然会关心他的身体情况，但是在集权的强人体制之下，人民并无“知的权利”。直到多年之后蒋氏父子身边的副官翁元口述往事，才知道一九六九年七月间“老先生夫妇”前往阳明山避暑时，曾经遭遇到严重车祸，此后身体出现了“恶化的警讯”。一九七一年十一月，又因副官钱如标润滑老蒋的肛门时，不慎使肛门受伤，血流如注，在“老先生只说了一句：把他给我关起来”之后，钱副官就这样被关了五年。（参阅翁元口述，王丰记录《我在蒋介石父子身边的日子》，页一二八、一三二、一三四）一叶知秋，仍然是侍君如侍虎的时代，蒋介石的心态到晚年依然是君主式的，副官们的命运也无异于旧时代宫里的太监。
根据翁元的口述，蒋介石又开始便血，且有血管硬化与肺部缺氧的迹象，不久又双手发抖、两腿无力。所以当一九七二年五月，蒋介石就任他的第五任“总统”时，身体已见不得人，只好尽力掩饰。就职不到一个月，心脏已经扩大，医官认为必须隔绝静养半年，也就是说根本不能继续“总统”的职务，然而竟被宋美龄否决，还数落了医官一顿。事实上，蒋介石绝不能真正视事，病情每况愈下，心脏病有一触即发之势，特派人到美国去请国际心脏病权威余南庚来台。余大夫尚未抵达，蒋突于七月二十二日下午昏迷，大小便失禁。余南庚抵台后，全心诊治，并于八月五日将蒋送到荣民总医院“总统”病房居住。以余南庚为首，一共十一位医生组成治疗小组。就在这样不计工本、全体动员的医护下，蒋介石又延续了三年的生命，于一九七五年四月五日晚上过世。（参阅翁元前引书，页一三五至一八八）
我们从贴身副官得知，蒋介石根本无法执行第五任“总统”的职务，为了蒙蔽天下人耳目，连代行职务的人都没有。也许因为儿子经国已是行政院长，大权已由儿揽，然而如此私拥名器，多少反映了蒋介石及其政权的本质。
国民党的媒体称蒋介石之死是“崩殂”。这种封建字眼的出笼，显然在以帝王相应他们的主子，国民党自称革了九十多年的命，推翻帝制，建立民国，革到头来，一代民国竟落到蒋氏两代的家天下里，父死子继，一崩再崩，真是民国的大讽刺了。比较起来，袁世凯的“新华春梦”实在不如蒋介石的“金陵春梦”，袁世凯不甘形为“总统”而要形为皇帝，结果两样皆无；蒋介石甘于形为“总统”而实为皇帝，结果两样皆有，形式上，他把“总统位”传给了蒋经国；实际上，他传的无异是“帝位”。——民国的“总统”竟沦为世袭，“中华民国”之去“中华帝国”也，又几希。
翁元副官在忆述中透露，蒋介石在昏迷时仍口中不断念念有词：“反攻大陆……解救同胞……反攻大陆……”（见翁元前引书，页一五Ｏ至一五一）这更证明他念兹在兹要“反攻大陆”，但朝鲜战争与越南战争的机会连边都沾不到，失望之余，在垂死之际，仍做哀鸣。这又是一种“亡国”的哀鸣。事实上，“中华民国”之亡，不亡于一九四九，早亡于蒋介石篡夺成蒋家王朝之时。所以一九四九所亡的，无异是蒋家王朝。蒋家王朝定都南京，兵临城下前夜，蒋介石文学侍从之臣陈布雷，在黯然环顾南京灵谷寺、鸡鸣寺后，服毒自杀，这一“先你而死”，最有深意。八十六岁的梁武帝，即殉国于此。梁武帝殉国于南京后，前殉后继，又来了殉国者，就是陈后主。通常大家都说陈后主是中国有名的昏君，但细查他的身世，却也昏中不乏令人欣赏之处。他在位六年（五八三至五八九），深知司法黑暗，除大赦外，还要用亲自大审的办法，以为救济。同时还主张言论自由，宣布“一介有能，片言可用，朕亲加听览”。除了这些“德政”外，陈后主最有气派的，是他居然把失掉故土的人质（今犹老兵也），“遣送回大陆”。他下诏表示：我既没有能力光复河山，但我不为难你们，你们要回去，要跟骨肉团圆，我送你们回去，送你们到对岸敌人那里去，并且保证送到家，绝不“陈文成”。至于想留下来的，“亦随其意”。这种气派，陈后主干了四年皇上就开放了，但他的浙江老乡干了四十年才开放，可见陈后主做昏君，其实也有令人欣赏的一面。最后，在亡国之日，这位浙江人守不住南京，却也临危不逃，还在原地亡国。陈后主以外，再看明思宗。明思宗是十七世纪的明朝亡国之君崇祯。崇祯为人猜忌有余，能力不足，治起国来，整天走马换将，文武大吏个个是“门神”。为什么是“门神”呢？这是有典故的。崇祯要王洽做兵部尚书，王洽长得相貌堂堂，崇祯私语说：“好似门神。”门神都是一年一换的，表示你小子做不久。其实一年一换还是好的呢。崇祯做了十七年的皇上，可是宰相换了五十个。（宋朝开国起一百三十年间，宰相也不过五十一个。）他这个皇帝实在不会用人。虽然如此，他还在亡国前夜写条子，表示“文臣个个可杀”。他恨他的手下，他说他非亡国之君，但是手下是亡国之臣。但是亡国之臣是谁任命的？舍亡国之君外，谁又有权干此好事哉？最后，在李自成进北京的日子，万岁走上万岁山（煤山，现在的北京景山），上吊死了。三十四岁的年纪，就这样自杀了。他死后，在衣襟上留字还埋怨“诸臣误朕”、埋怨他的手下害了他，真可说是至死不悟的浑人。但是，浑人虽然浑，却不失他颇知廉耻的信仰：第一、他“因失江山，无面目见祖宗于天上，不敢终于正寝”，他要“自去冠冕，以发覆面”，上吊殉国；第二、在大臣劝他向南方逃走的时候，他拒绝了，他说：“国君死社稷，朕将安往？”他虽然有“台湾”，可是他没脸去逃了。他终于为亡国之君的最后殉国，做了一次好榜样。这个浑人皇帝虽然误国失国，但他的从容一死，却多少引起人们的同情与怀念——比起只会亡国不会殉国的蒋门神来，他真有帝王气象了。
蒋介石死后，国民党媒体说棺材里放了四本书，过了几天，四本书又变成五本书。这四本或五本之间，颇有奇趣，先看蒋孝子的记录。蒋经国在《守父灵一月记》四月九日条下记录：
东方发白之时，余在荣民总医院照乡俗为父亲穿衣服，并着长袍马褂、佩勋章。十时许，母亲将父亲喜读之三民主义、圣经、荒漠甘泉和唐诗四本书，亲自置于灵榇之中，另有呢帽一顶、手杖一根。
又在《难忘的一年》（七十岁生日有感）四月九日条下记录：
到荣民总医院为父亲着衣，此乃最后一次为儿能为父亲所做身边之事。照乡例穿七条裤子、七件内衣，包括长袍马褂。遗体贴身包扎丝绵，穿黑袜、穿皮鞋、佩勋章，并以平时父亲喜读之书：三民主义、圣经、荒漠甘泉和唐诗四部书，置于灵榇之中。另有毡帽、小帽各一顶，手套一副，手帕一方，手杖一支。此皆父亲平日常用之物也。
在这先后两段同一个蒋孝子的记录中，书是四本没错，但在《守父灵一月记》中，朝棺材里放书的是蒋宋美龄；而在后来写《难忘的一年》（七十岁生日有感）中，朝棺材里放书的，蒋宋美龄却出局了，变成了蒋孝子自己了。
再看《总统蒋公哀思录》第一编《治丧报告》四月九日条下记录：
总统蒋公灵柩定今日正午移国父纪念馆，晨六时在荣民总医院灵堂举行小殓，蒋院长遵古礼为总统蒋公衣蓝色长袍及黑色马褂，胸前佩“采玉”大勋章，左右则为“国光”及“青天白日”勋章，夫人亲将总统蒋公平日常读之圣经、四书、唐诗、三民主义及荒漠甘泉，以及常用之礼帽、手杖置于棺内，家人并在灵前行跪拜哭祭。
在这里，《治丧报告》把装棺材的功劳给“刀切豆腐——两面光”了。——给蒋介石穿寿衣的功劳，归之于儿子；给蒋介石送读物的功劳，归之于太太。《治丧报告》是由中央大员们的集体创作，按说应比“五内摧裂”神志不清的蒋孝子的记录可信度高，但毛病就出在画蛇添足，书给硬加了一本——多了一部《四书》，变成五本了，这显然是与事实不符的。这一不符，在《治丧报告》四月十六日条下，自己就穿了帮：
八时，行大殓礼，由严总统主祭，治丧大员陪祭，与祭者均就原位肃立，奏哀乐、默哀（全国同胞就地肃立默哀一分钟）、献花及恭读祭文后，夫人、长公子经国、次公子纬国及两孙公子孝武、孝勇于痛哭中将棺盖盖妥（盖棺时，又增置四书一部于棺内）。张群、何应钦、谷正纲、黄少谷、黄杰、谢东闵、陈立夫及薛岳等八覆旗大员恭将党旗覆盖于棺上，再由严总统、倪文亚、田炯锦、杨亮功、余俊贤、徐庆钟、王云五及于斌等八覆旗大员恭将国旗覆盖于党旗之上，全体公祭人员行三鞠躬礼，奏秦哀乐，大殓礼成。
既然说“盖棺时，又增置四书一部于棺内”，则对照起四月九日已放棺中的《四书》来，就显然矛盾了。——一口棺材总不可能放两部《四书》吧？这幕在七天以后又加放一部《四书》的杰作，《中央日报》出版《领袖精神万古常新》（总统蒋公哀思实录）中《蒋公崩逝丧厝纪实》四月十六日条下，有这样一段：“清晨，蒋公的两位公子，蒋经国院长和蒋纬国将军率同家属蒋公的爱孙孝武、孝勇将一部蒋公平素最喜欢读的《四书》，安放在蒋公身旁。”对照起《治丧报告》来，又穿了帮。《治丧报告》是说“盖棺时，又增置《四书》一部于棺内”，是太太带头；但《蒋公崩逝丧厝纪实》却说是早在“清晨”，儿子孙子即将《四书》放进棺中，到了“上午八时正”，儿子才扶持太太出现。——蒋宋美龄又给出局了。这些小动作与不一致，无他，因为蒋介石死后，生平“喜读”的书中，竟不见代表中国文化正统的《四书》，未免太笑话了，乃临时把《四书》改列为蒋介石生前“喜欢读的”书，赶忙朝棺材里塞（蒋经国在《守父灵一月记》和《难忘的一年》中，都没提加放《四书》的事。所以到底塞了没有，也是疑案一桩），因为塞得仓皇，结果反而闹了笑话。
服侍蒋介石的贴身副官翁元证实：“老先生归西时，没有交代任何的遗言。”（《我在蒋介石父子身边的日子》，页一八八）但是国民党却发表所谓《总统蒋公遗嘱》，其中名言是“中正之精神，自必与我同志同胞，长相左右”。此遗嘱见证人有“五院”“院长”，但照“司法院长”田炯锦回忆：
到了六日凌晨一时许，狂风骤雨大作，雷电交鸣，他突然接到了来自官邸的电话，请他赶快到官邸去，当他到达时，立刻被请上二楼，瞻仰故总统遗容。总统蒋公睡在床上，盖着一床被单，很安详的长眠。蒋院长悲恸莫名，当他和立法院长倪文亚、考试院长杨亮功、监察院长余俊贤等人向总统蒋公遗体行礼敬悼时，蒋院长曾跪下回礼，他们再三拦阻，蒋院长仍坚持不已。蒋夫人则坐在床后的一张椅子上，神态哀戚，但镇定逾恒，并安慰蒋院长不要太悲痛激动。当大家行礼敬悼时，蒋夫人曾和大家点头致意。（《总统蒋公哀思录》）
足见到达时蒋介石已死。人已死才在遗嘱上签名，来证明遗嘱真实性，其谁能信？何况遗嘱字迹又非死者亲笔（是秦孝仪的代笔）如此见证，岂不更加荒唐？按《民法》第一千一百九十四条明定：“代笔遗嘱，由遗嘱人指定三人以上之见证人，由遗嘱人口述遗嘱意旨，使见证人中之一人笔记、宣读、讲解，经遗嘱人认可后，记明年月日及代笔人之姓名，由见证人全体及遗嘱人同行签名，遗嘱人不能签名者，应按指印代之。”蒋介石的遗嘱上列日期是三月二十九日，是死前七天的事，当时为什么不“指定三人以上之见证人”“同行签名”？为什么要等到死后才冒出见证人来补签？其又违法又不通也，一看即明。而对此依法无效之遗嘱，国民党犹命天下“从蒋而颂之”。其实，比照起“总裁精神”来，说“长相左右”，恐怕还意犹未尽呢。据蒋介石大将贺衷寒《遵训践誓为总统寿》（《蒋总统与中华民族同寿》，中央文物供应社发行）文中所说：“总统的内心，无时无地不有总理之灵如在其上，如在其左右的感觉。昔人谓：‘虞舜慕唐尧，见尧于羹，见尧于墙。’‘颜回希孔圣，孔趋亦趋，孔步亦步。’总统之于总理其景象可谓亦复相若。”可见说“长相左右”，还不够呢。应该说“如在其上，如在其左右”才更加周延。