1988年7月1日，楊懷定從國債投資資金中拿出10000元，買入100股真空電子（現為廣電電子），每股面值100元。之所以買真空電子，是因為該公司規定最高紅利率15%，最低不低於銀行利息。也就是說，買真空電子的收益率最差不會低於存銀行。這是他第一次嘗試性地購買股票，而且時間點有點怪，7月1日黨的生日，不知其中是否存在某些考慮（是不是“炒股要聽黨的話”的想法那時候就有了）。1989年6月，楊懷定正式從國債投資轉移到股票市場，成了中國第一批黃牛。當時，他們這些吃螃蟹的人被統稱為“黃牛”。
這個轉變其實有些偶然。1989年，楊百萬在《中國金融》雜誌上看到一篇文章，說由於保值利率的提高，信用社和銀行把幾十年的贏利都貼進去了，面臨虧損的邊緣。楊百萬敏銳地感覺到這是利率即將下調的信號，立刻決定拋掉國庫券，買進股票。拋掉國庫券的另一個原因是當時國庫券價格實在太高了，達到120多元，而他手上的國庫券成本都在100元以下。
其實，楊懷定最初的算計十分樸素，就是在想，如果每股一年能分15元紅利的話，全部30萬元資金投進去，一年紅利就有四萬多元，就可以做食利階層了。那時的工資水平一般是每月一百多元，一年才一千多元。他也沒有想到股票後來會這樣大漲。所以說做股票，還是要承認運氣的因素。遺憾的是，太多股民把運氣當成自己的能力。尤其大牛市那會兒，自詡為“股神”的人是鋪天蓋地。
那時，上海股票市場非常低迷，交易者寥寥無幾。營業部的員工好心地勸他不要買，但楊懷定堅信自己的判斷。回頭看這段往事時，楊懷定的總結是：“我有一個多年來一直堅持的習慣，就是堅信自己經過分析研究後的判斷，而不願理會證券公司或專業機構的話。”而國內外的股市歷史也證明：無數高手死得最慘的案例，都是因為聽了外部的消息、建議，沒有堅持自己的判斷。
當時，楊懷定對營業部的人說，估計利率要調低，所以買點股票放著。結果沒多久，利息果然下調了。半年後股票開始暴漲，真空電子漲到800元。他
讓助手化整為零不動聲色地拋售。拋完後，他就帶著助手到普陀山旅遊了一個月。因為他知道，下跌也是要有一個過程的。必須剋制自己，避開這個下跌過程。結果一直跌到1990年上海證券交易所開業，真空電子的價格是375元。交易所開業第一天，成交1000多股，他一個人買進了500股。後來漲到500多元，他又拋了。他拋後，真空電子又跌回到370多元。
後來，許多人都傳說他有背景，知道內幕消息，不然怎麼拿捏這麼精準。楊百萬說：“我哪有背景？我就是讀報分析出來的。”
這裡特別強調一點：機會大多是讀書看報分析出來的，這是富人思維。曾經有一部暢銷書《窮爸爸富爸爸》，專門解讀富人思維，談這談那講了不少，卻模糊了焦點。什麼是富人思維？就是多讀書多看報，時時處處多留一個心眼。處處留心皆生意，頭腦充實才有機會當富爸爸。
炒國庫券時，楊百萬就訂了七十多份報刊。這個數字著實令人吃驚，遠遠超過一般單位閱覽室的規模。楊百萬每天讀報分析金融形勢和經濟狀況，尋找新的機會。一個如此有心的人，誰能拿走他的奶酪？